La Puerta de Toledo es una de las particulares construcciones arquitectónicas que ofrece Ciudad Real y que merece la pena ver. Durante la Edad Media, cuatro kilómetros de murallas y ciento treinta torres protegían a una población formada por cristianos, moros y judíos. Tras la unificación de los reinos peninsulares bajo los Reyes Católicos, Ciudad Real se convirtió en el siglo XVII en la capital de la provincia de La Mancha. Esto favoreció su desarrollo económico, que se tradujo en importantes construcciones. Un buen ejemplo de la arquitectura mudéjar (siglo XIV) en La Mancha es la Puerta de Toledo, una de las ocho puertas por las que se accedía a la ciudad. Esta puerta es lo único que queda de la Ciudad Real amurallada. Tiene 6 arcos (los 2 exteriores son ojivales y los 4 interiores tienen forma de herradura). También tiene 2 torres cuadradas, una a cada lado de los arcos, y en sus muros aún se puede ver el escudo de Castilla.
La Catedral de Santa María del Prado es un buen ejemplo de la combinación de estilos resultante de un largo proceso de construcción. Sus elementos más antiguos corresponden al siglo XIII, mientras que los más recientes datan del siglo XIX. En su interior destacan el retablo barroco y la sillería del coro. Se trata de un edificio gótico de transición, aunque sus orígenes se encuentran en una ermita románica. Ha sido objeto de varias restauraciones, la más reciente ha dado lugar a su aspecto actual. La primera remodelación tuvo lugar durante el reinado de Alfonso X "el Sabio". La portada sur y el retablo mayor son de estilo renacentista. La portada del Perdón, que tiene elementos góticos y románicos, se cree que era la entrada de la iglesia en la época de Alfonso X. En la sacristía destacan varios cuadros, un paxboard de Becerril y una excelente cajonera barroca. La nueva torre, terminada en el siglo XIX, consta de cuatro cuerpos realizados en piedra.
El Ayuntamiento es lo más destacado de la Plaza Mayor de la ciudad, que está formada por un conjunto de estilos arquitectónicos diversos. El Ayuntamiento data de 1976 y fue diseñado por Fernando Higueras. Su peculiar fisonomía es de inspiración neogótica y recuerda a los típicos municipios de los Países Bajos. Frente a la Casa Consistorial se encuentra La Casa del Arco, antiguo Ayuntamiento del siglo XV, que alberga un reloj que sólo da las campanadas a determinadas horas del día, cuando las figuras de Don Quijote y Sancho Panza salen al balcón de Cervantes al son de la música. El horario de verano es: 12:00, 13:00, 14:00, 20:00, 21:00 y 22:00. Por último, bajo la Casa del Arco hay una fuente en forma de arco con una escultura de Alfonso X, el fundador de la ciudad, realizada por García Donaire en 1967.
